Charlie es el hijo pequeño de una familia americana media aparentemente normal de principios de los años 90. Este es su primer año de instituto, y tiene miedo a afrontarlo solo, ya que su único amigo acaba de suicidarse. Así que, para no sentirse solo, en vez de escribir un diario, decide escribir cartas a un destinatario desconocido, y contarle su día a día.
Y en esas cartas va desgranando poco a poco, cómo llega a conocer y a integrar en su vida a Sam (de la que se enamora al instante) y Patrick una pareja de hermanastros que cursan último año. Sus nuevos amigos lo van a acoger en su círculo más íntimo, y harán que su vida cambie completamente, en un despertar de sexo, drogas y alcohol. Mientras ellos sigan en el colegio, no volverá a sentirse solo, aunque, a los ojos de sus compañeros de clase, siga siendo un «bicho raro». Lo malo es que todos ellos se irán a la universidad el próximo curso…
Pero otros personajes van a ser decisivos en su vida: Su profesor de literatura que, descubre en él un chico con una inteligencia y sensibilidad sorprendentes; su tía Helen, a la que adoraba, y que falleció en un accidente de coche la víspera del cumpleaños de Charlie; su hermana, también en el último curso de instituto, y bastante popular entre los chicos; o su hermano que acaba de irse a la universidad, y que le ha enseñado algo fundamental: cómo pelear.
Una historia intensa y más dramática de lo que podría aparentar, que fue llevada al cine, con Emma Watson como Sam, Ezra Miller como Patrick y Logan Lerman como el protagonista, Charlie.